Advertisement
Not a member of Pastebin yet?
Sign Up,
it unlocks many cool features!
- U kemijskom smislu, aminokiseline su molekule koje sadrže amino grupu (-NH2) i karboksilnu grupu (-COOH). Njihova glavna biološka uloga je izgradnja bjelančevina, iako postoje i aminokiseline koje ne ulaze u sastav bjelančevina i nazivaju se neproteinske aminokiseline (npr. ß-alanin, ornitin i citrulin).
- Aminokiseline su prirodni spojevi koji u prirodi rijetko dolaze u slobodnom stanju. Uglavnom su međusobno povezane čineći makromolekule peptida i proteina. U proteinima se nalazi samo dvadeset vrsta aminokiselina. Sve su one, osim prolina, α-aminokiseline jer su amino i karboksilne grupe vezane za isti, α-atom ugljika. Osim amino i karboksilne grupe, strukturu aminokiselina određuje i bočni lanac koji se naziva i ostatak i obilježava se sa R.
- PODJELA
- Iako se aminokiselinama mogu dati sustavna imena npr. a-aminooctena kiselina, uobičajno je da se upotrebljavaju trivijalna imena koja su jednostavnija. R-grupe sadrže karakteristične osobine pojedinih aminokiselina, i mogu ih činiti alifatski ili aromatski bočni lanci koji mogu sadržati druge reaktivne grupe, mogu biti više ili manje polarne, hidrofilne ili hidrofobne, bazične ili kisele. R može biti atom vodika, alkilna skupina, aromatski prsten ili heterociklički prsten.
- R - skupina predstavlja osnovu za podijelu aminokiselina:
- Aminokiseline nepolarne R-skupine: (alanin, valin, leucin, izoleucin, prolin, fenilalanin, triptofan, metionin).
- Aminokiseline polarne R-skupine (-ON, -ЅN, -SONH2). Ove grupe omogućuju formiranje vodikovih veza koje su osnova za formiranje viših oblika organizacije aminokiselina u molekulima proteina: (glicin, serin, treonin, cistein, tirozin, asparagin, glutamin).
- Aminokiseline sa kiselom R-skupinom (sa negativno naelektriziranim bočnim lancima): (asparaginska kiselina i glutaminska kiselina).
- Aminokiseline sa bazičnom R-skupinom (sa pozitivno naelektriziranim bočnim lancima): (lizin, arginin, histidin).
- Jedna od osnovnih podjela aminokiselina je i na desne i lijeve aminokiseline, a odnosi se na položaj amino grupe u odnosu na ostatak lanca.
- ULOGA
- Najvažnija kemijska reakcija aminokiselina je formiranje peptidne veze koja omogućava povezivanje dvije aminokiseline i stvaranje lanca aminokiselina (peptidi i proteini). Peptidna veza je veza između karboksilne grupe jedne aminokiseline i amino grupe druge aminokiseline, u kojoj se atom ugljika veže za atom dušika uz oslobađanje molekula vode.
- U sastav čovjekovog organizma ulazi ukupno 20 aminokiselina. 10 od njih se mogu izgraditi u samom organizmu, dok je preostalih 10 neophodno unijeti kroz ishranu. Aminokiseline koje čovjekov organizam nije u stanju napraviti, a neophodne su za njegovo funkcioniranje se nazivaju esencijalne aminokiseline.
- Esencijalne:
- Arginin
- Histidin
- Leucin
- Izoleucin
- Lizin
- Metionin
- Fenilalanin
- Treonin
- Triptofan
- Valin
- Neesencijalne:
- Alanin
- Asparagin
- Asparaginska kiselina
- Cistein
- Glutaminska kiselina
- Glutamin
- Glicin
- Prolin
- Serin
- Tirozin
- FIZIKALNA SVOJSTVA
- Amino kiseline su najvećim djelom kristalne čvrste tvari visokih tališta ( od 186 ° C za glutamin, do 344 °C za tirozin), topljive u vodi, a netopljive u nepolarnim organskim otapalima.
- Visoka tališta i topljivost u vodi posljedica su njihove amfoternosti. One imaju svojstva kiselina i baza jer u istoj molekuli imaju karboksilnu i amino – skupinu. Karboksilna skupina otpušta proton (H), a amino skupina ga prima, pa amino skupina u čvrstom stanju iz molekulskog oblika prelazi u dipolni ion - "Zwitterion".
- KEMIJSKA SVOJSTVA
- Aminokiseline imaju jednake reakcije kao one na amino skupini amina i karboksilnoj skupini karboksilnih kiselina. Ako u R – skupini nalazimo i neke druge funkcionalne skupine , kao npr. –OH ili –SH, one im daju dodatna kemijska svojstva. Od posebne je važnosti reakcija kojom se molekule aminokiselina međusobno povezuju jer tom reakcijom nastaju za život važni spojevi peptidi i proteini.
- Vrijednost pH karakteristična za svaku pojedinu aminokiselinu naziva se izoelektrični pH ili izoelektrična točka
- NASTAJANJE DIPEPTIDA
- Dvije aminokiseline mogu se međusobno vezati tako da reakcijom između karboksilne skupine jedne i amino skupine druge aminokiseline nastane amid. Tako nastali amidi zovu se peptidi, a veza između njih je amidna (peptidna) veza. Prema broju aminokiselina u peptidu, oni mogu biti: dipeptidi te polipeptidi ( veći broj aminokiselina, oko 50) i proteini. Polipeptidi i proteini su prirodni polimeri ( poliamidi).
- Ovisno o tome koja od aminokiselina reagira s amino skupinom, ili karboksilnom skupinom, dvije se aminokiseline mogu međusobno vezati na dva načina. Stoga iz dvije aminokiseline mogu natati dva različita dipeptida, u kojim a aminokiselina na početku lanca ima slobodnu aminoskupinu, a ona kraju lanca karboksilnu skupinu.
- Evo slika jedna
- http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/54/Tablica_aminokiselina.jpg/750px-Tablica_aminokiselina.jpg
- Arginin (Arg, R) (2-amino-5-gvanidinovalerijanska kiselina) uvjetno esencijalna aminokiselina (ljudski organizam je može sintetitizirati ovisno o stupnju razvoja i zdravstvenom statusu pojedinca). Arginin je prvi izolirao švicarski kemičar Ernst Schulze, 1886.g.
- Arginin nalazimo u mnogim prehrambenim namirnicama: čokolada, meso (svinjetina, teletina, divljač, morska hrana, perad), mliječni proizvodi i sjemenke (suncokret, sezam, bundeva).
- Arginin ima važnu ulogu u diobi stanica, cijeljenju rana, izlučivanju amonijaka iz tijela, otpuštanju hormona i imunološku ulogu.
- .........................................................................................................
- Histidin (His, H) esencijalna aminokiselina. 2-amino-3-imidazol-propionska kiselina.
- Kemijska formula: C3H4N2CH2CHNH2COOH
- Povijest
- Histidin 1896.g. izolirao njemački liječnik Albrecht Kossel.
- Prehrana
- Histidin nalazimo u voću kao što su banane, mesu i peradi i mlijeku i mliječnim proizvodima. Može je se naći i u raznom povrću, ali u manjim količinama.
- Fiziologija
- Iz histidina enzimskom dekarboksliacijom nastaje histamin, važni biogeni amin.
- .....................................................................................................
- Leucin (Leu, L) je esencijalna (ljudsko tijelo je ne može sintetizirati) aminokiselina. Leucin je hidrofobna aminokiselina i izomer je izoleucina.
- (CH3)2CHCH2CHNH2COOH
- 2-amino-4-metil-pentatonska kiselina.
- Leucin nalazimo u mnogim prehrambenim namirnicama kao što su: mliječni proizvodi, teletina, svinjetina, piletina i lisnato povrće.
- ....................................................................
- Izoleucin (Ile, I) esencijalna aminokiselina (ljudsko tijelo je ne može sintetizirati).
- CH3CH2CH2(CH3)CHNH2COOH
- 2-amin-3-metil-pentatonska kiselina.
- Izoleucin se sintetizira u biljkama i mikroorganizmima u nekoliko koraka počevši od piruvata i alfa-ketoglutarata.
- Bogat izvor izoleucina u prehrani su jaja, piletina, svinjetina, bravetina, soja, sir, mlijeko i drugi.
- ........................................................................
- Lizin (Lys, K) esencijalna aminokiselina. Lizin je nužan gradivni element svih proteina ljudskog tijela. Izvor lizina u prehrani nalazi se u žitaricama, mahunarkama i ribi.
- Kemijska formula: NH2CH2CH2CH2CH2CHNH2COOH (2,6-diaminoheksanska kiselina)
- ...........................................................................
- Metionin (Met, M) je α-aminokiselina kemijske formule HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3. Metionin je nepolarna esencijalna aminokiselina i jedina uz aminokiselinu cistein sadrži sumpor. Metioni je međuprodukt u biosintezi cisteina, karnitina, taurina, lecitina, fosfatidilkolina i drugih fosfolipida. U metabolizmu čovjeka služi u biokemijskim reakcijama kao donor metilne skupine.
- Biosinteza metionina odvija se u stanicama biljaka i mikroorganizama iz aspartata i cisteina (čovjek je ne može sintetizirati nego je unosi prehranom).
- Metionin je jedna od dviju aminokiselina koja je kodirana samo jednim kodonom (AUG) u genetskom kodu (uz triptofan, kodon UGG). Kodon AUG je značajan po tome što nosi poruku "start" za ribosome što označava početak translacije proteina sa mRNK. To znači da je metionin ugrađen na N-terminalnu poziciju svih proteina eukariota i archaea za vrijeme translacije, a poslije je obično uklonjen nakon posttranslacijske modifikacije.
- ............................................................................................
- Fenilalanin (Phe, F) je esencijalna aminokiselina kemijske formule HO2CCH(NH2)CH2C6H5 (2-Amino-3-fenil-propionska kiselina). Molekula fenilalanina je nepolarna i hidrofobna.
- Životinje ne mogu sintetizirati, već je unose u tijelo prehranom. Spoj nastaje u biljkama i raznim mikroorganizmima.
- Fenilketonurija je nasljedni metabolički poremećaj nemogućnosti metaboliziranja fenilalanina.
- ..........................................................
- Treonin (Thr ili T) je polarna esencijalna aminokiselina, 2-amino-3-hidroksi-butanska kiselina, kemijske formule HO2CCH(NH2)CH(OH)CH3.
- Aminokiselina ima dva kiralna središta, te se može pojaviti kao četiri stereoizomera (D-treonin, L-treonin, D-alotreonin, L-alotreonin).
- Biosinteza
- Treonin se sintentizira u biljkama i mikroorganizmima iz asparaginske kiseline preko α-aspartil-semialdehida i homoserina.
- Metabolizam
- Treonin se metabolizira na dva načina:
- u piruvat, pomoću enzima treonin dehidrogenaze
- kod čovjeka; metabolizira se u alfa-ketobutirat pomoću enzima serin dehidrataze.
- ...............................................
- Triptofan je esencijalna aminokiselina, (u ljudskoj prehrani). Jedna je od 20 uobičajenih aminokiselina u genetičkom kodu, odgovoran kodon je UGG. U proteinima sisavaca pojavljuje se samo L-stereoizomer, dok se D-stereoizomer povremena nalazi u prirodnim materijalima. Triptofan se od ostalih aminokiselina razlikuje po indolnom prstenu u svojoj strukturi.
- Uloga
- Za mnoge organizme i ljude, triptofan je esencijalna aminokiselina. Što znači da se ne može sintetizirati u organizmu već ju je potrebno unesti hranom. Glavna uloga aminokiselina uključujući triptofan je izgradnja proteina (bjelančevina). Osim toga, triptofan ima i dodatnu ulogu, izgrađuje:
- Serotonin (5-Hidroksitriptamin, 5-HT) (Neurotransmiter) - preko triptofan hidroksilaze.
- Melatonin (Neuro Hormon) - iz serotonina preko 5-hidroksiindol-O-metiltransferaze
- Niacin (Vitamin B3)
- Triptofan u medicini
- Metabolit triptofana 5-hidroksitritpofan (5-HTP) predložen je za liječenje epilepsije. 5-HTP se u organizmu brzo raspada na 5-HT - Serotonin stoga može biti pogodan i za liiječenje depresije, manjkavost tome je što serotonin kratko ostaje u organizmu jer ga brzo metabolizira monoamina oksidaza. U Europi se nalazi u prodaji pod trgovačkim imenom Cincofarm i Tript-OH.
- ...............................................
- Valin (Val, V) esencijalna aminokiselina (ljudski organizam je ne može sitetitizirati). 2-amino-3-hidroksibutanska kiselina (2-aminoizovalerijanska kiselina) ima razgranat ugljikov lanac (kao i leucin i izoleucin).
- Kemijska formula: (CH3)2CHCHNH2COOH
- Izvor valina u prehrani je riba, sir, perad, i neke sjemenke.
Advertisement
Add Comment
Please, Sign In to add comment
Advertisement