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Jun 24th, 2018
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  1. La chimica organica è la chimica dei composti del carbonio. Hanno principalmente legami covalenti non polari, hanno un punto di fusione e di ebollizione molto basso e non sono solubili in acqua. Fra i composti organici troviamo gli idrocarburi, che si dividono in alifatici e aromatici. Gli idrocarburi in cui gli atomi di carbonio si legano solo mediante legami semplici si chiamano alcani e sono tutti ibridizzati sp3. Ciascun atomo di carbonio utilizza un solo orbitale sp3 per formare un legame di tipo sigma con l’altro atomo di carbonio, utilizzando un solo orbitale ibrido. I tre restanti orbitali ibridi formano tre legami covalenti con tre atomi di idrogeno. La formula generale degli alcani è Cn H2n+2. Quando un idrocarburo è costituito da una catena di atomi di Carbonio superiori a tre può verificarsi l’isomeria di struttura. Gli isomeri di struttura sono quindi composti che hanno la stessa formula bruta ma diversa disposizione degli atomi nello spazio. Un gruppo alchilico corrisponde a ciò che resta di un alcano a catena lineare quando a questo si sottrae un atomo di idrogeno dalla parte terminale della catena (sono anche chiamati sostituenti). Gli alcani sono molecole non polari, sono messo densi dell’acqua e, i primi quattro a temperatura ambiente si trovano allo stato aeriforme. Gli arcani con atomi di carbonio da 5 a 8 sono liquidi, da 18 in poi sono solidi cerosi. Gli arcani danno origine a reazione di combustione (alcano+O2= CO2+H20+ENERGIA) e di alogenazione (dove un atomo di idrogeno della catena è sostituito da un atomo di un alogeno (bromo o cloro)).
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  3. Gli acheni sono idrocarburi in cui almeno due atomi di carbonio legati tra loro sono ibridati sp2. Negli acheni troviamo un legame di tipo sigma e un legame di tipo pigreco. La loro formula generale è CnH2n, le molecole che sono caratterizzate dalla presenza di più doppi legami si dicono polieni (formula generale CnH(2n+2)-2k). Gli alcheni presentano:l’isomeria di struttura, isomeria di posizione, isomeria geometrica cis-trans. L’isomeria di posizione dipende dalla posizione del doppio legame; l’isomeria geometrica cis-trans dipende dalla posizione reciproca dei sostituenti rispetto al doppio legame: se i due atomi si trovano dalla stessa parte rispetto al doppio legame la molecola rappresenta l’isomero cis, altrimenti l’isomero trans. I composti con pochi atomi di carbonio a temperatura ambiente si trovano allo stato aeriforme, da 5 a 14 liquidi, da 15 in poi solidi. Gli alcheni danno reazioni di addizione al doppio legame (una molecola spezza il legame pigreco liberando un doppietto elettronico che diventa disponibile per la formazione di un doppio legame). (ADDIZIONE DI IDROGENO, ALOGENI, IDRACIDI, ACQUA). Per la regola di Markovnikov lo ione positivo si lega al carbonio che a sua volta lega il maggior numero di atomi di idrogeno. I polimeri sono molecole di elevata massa molecolare che si ottengono a partire dai monomeri.
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  5. Gli alchini sono idrocarburi in cui almeno due atomi di carbonio legati tra loro sono ibridizzati sp2. In questi idrocarburi troviamo un legame sigma tra due atomi di carbonio e due legami di tipo pigreco tra gli orbitali 2p di ciascun atomo. La formula generale è CnH2n-2. A temperatura ambiente gli alchini con pochi atomi di carbonio si trovano allo stato aeriforme, tra 5 e 14 sono liquidi, più di 15 solidi. Le proprietà chimiche sono strettamente legate al triplo legame, troviamo infatti addizione al triplo legame e reazioni di sostituzione dell’atomo di idrogeno legato agli atomi di carbonio ibridati sp con atomi di elementi metallici. Nelle reazioni di tripla addizione il triplo legame si trasforma in un doppio legame e l’ibridazione passa da sp a sp2 che a sua volta può trasformarsi a sp3.
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  7. Gli idrocarburi ciclici alifatici hanno una struttura chiusa ad anello, questi però sono poco stabili. Presentano isomeria di conformazione e stereoisomeria (possono avere conformazione o a sedia o a barca). Danno le stesse reazioni dei corrispondenti alcani alcheni o alchini.
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  9. Fra gli idrocarburi aromatici troviamo il benzene, che è una molecola ciclica esagonale costituita da sei atomo di carbonio e sei di idrogeno, i legami che troviamo sono tutti uguali tra loro (si forma un unico orbitale pigreco che genera una nuvola elettronica dove giacciono gli atomi di carbonio) (Anello benzenico). Tutti gli idrocarburi che presentano le stesse caratteristiche di aromicità del benzene sono detti areni: possono essere suddivisi in due categorie (in base al numero degli anelli benzenici) monociclici e policiclici (concatenati o condensati). In base alla posizione del sostituente prendono il prefisso orto, meta, para (1,2/1,3/1,4). L’anello aromatico è piuttosto stabile e pertanto permette solo reazioni di sostituzione di uno o più atomi di idrogeno dell’anello. (Reazioni di alchilazione, alogenazione, nitrazione).
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  11. La classe degli calcoli si contraddistingue per la presenza del gruppo ossidrilico —OH. In base se sono agganciate a un idrocarburo alifatico o aromatico si hanno gli alcoli o i fenoli. Possiamo distinguere alcoli primari secondari o terziari a seconda che il gruppo —OH è legato a un carbonio primario (legato a un solo atomo di carbonio), secondario (legato a due) o terziario (legato a tre). Gli alcoli si possono comportare come acidi (in presenza di un metallo alcalino) o da base di Lewis (quando si trova in ambiente acido e il legame C—O si rompe dando origine a un carbocatione).
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  13. Gli eteri sono caratterizzati dalla presenza di un atomo di ossigeno legato a due gruppi alchilici o arilici che possono essere uguali tra loro o diversi. Sono leggermente polari (formano dei leggeri legami a idrogeno) e danno reazioni di ossidazione formando i perossidi.
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  15. Nelle aldeidi il gruppo carbossilico è legato a un gruppo alchilico o arilico e a un atomo di idrogeno, nei chetoni è legato a due gruppi alchilici o arilici. Hanno una temperatura di ebollizione un pò elevata e maggiore solubilità nei solventi polari. La reattività è determinata dal gruppo carbossilico che: permette addizioni al doppio legame C=O (addizione di idrogeno e di HCN), facilita le reazioni di sostituzione, si comporta da agente riducente ossidandosi (le aldeidi si ossidano facilmente, i chetoni solo in condizioni drastiche).
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  17. Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dalla presenza di un gruppo ossidrili e di un gruppo carbossilico che formano un gruppo carbossile. Il nome degli acidi carbossilici si compone utilizzando la parola acido e aggiungendo il suffisso oico al nome dell’idrocarburo corrispondente. Le reazioni che possiamo individuare sono quelle di sostituzione del gruppo —OH che permette di ottenere: alogeni acilici, anidridi, esteri e ammidi.
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  19. Gli esteri sono derivati dagli acidi carbossilici che si ottengono come prodotto della reazione tra acidi carbossilici e alcoli (esterificazione). La formula generale degli esteri è R—CO—O—R’. Tra gli esteri troviamo i gliceridi che, reagendo con una base forte, formano i saponi (saponificazione). I saponi sono tensioattivi (molecole che hanno testa polare e coda non polare).
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  21. Le ammine possono essere considerate come composti derivanti dall’ammoniaca per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi alchilici o arilici, hanno struttura piramidale e, in base alla presenza di azoto, possono essere polari. Le ammine alifatiche possono formare sali e dare reazioni di sostituzione (si ottengono ammine più sostituite). La formazione di ammidi nella reazione con un cloruro acilico è una reazione di sostituzione.
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  23. Le ammidi possono essere considerate come derivate degli acidi carbossilici in cui il gruppo —OH è stato sostituito dal gruppo —HN2. Il nome delle ammidi si compone a partire dal nome del corrispondente acido carbossilico sostituendo il suffisso odio con il suffisso ammide. Per idrolisi acida o basica le ammidi danno il corrispondente acido carbossilico.
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