example code

\documentclass{article}
\usepackage[utf8]{inputenc}
\usepackage{multicol}

\newenvironment{promptlist}[1]
    {\par\nobreak\noindent
        \begin{minipage}[t]{\linewidth}
        #1
        \begin{enumerate}}
    {   \end{enumerate}
    \end{minipage}}

\raggedbottom
\begin{document}
\begin{multicols}{2}
    \begin{enumerate}
        \item
            \begin{promptlist}{prompt prompt prompt prompt prompt prompt prompt prompt prompt prompt prompt prompt prompt prompt prompt prompt prompt }
                \item a
                \item b
                \item c
                \item d
                \item e
            \end{promptlist}
        \item
             \begin{promptlist}{prompt prompt prompt prompt prompt prompt prompt prompt }
                \item a
                \item b
                \item c
                \item d
                \item e
            \end{promptlist}
        \item
             \begin{promptlist}{prompt prompt prompt prompt prompt prompt prompt }
                \item a
                \item b
                \item c
                \item d
                \item e
            \end{promptlist}
        \item
             \begin{promptlist}{prompt prompt prompt prompt prompt prompt prompt prompt prompt prompt prompt}
                \item a
                \item b
                \item c
                \item d
                \item e
            \end{promptlist}
        \item
             \begin{promptlist}{prompt prompt prompt}
                \item a
                \item b
                \item c
                \item d
                \item e
            \end{promptlist}
        \item
             \begin{promptlist}{prompt}
                \item a
                \item b
                \item c
                \item d
                \item e
            \end{promptlist}
        \item
             \begin{promptlist}{prompt}
                \item a
                \item b
                \item c
                \item d
                \item e
            \end{promptlist}
        \item
    \end{enumerate}
\end{multicols}
\end{document}