$data = date('Y-m-d H:i');//Время на сервере
$plan = Plan::whereDate('date_start', '<', $data)->get();

1 план -
Сейчас - 2018-11-21 04:24
План - 2018-11-20 17:30:00
- Все правильно, дата плана уже прошла

2 план -
Сейчас - 2018-11-21 04:24
План - 2018-11-21 10:20:00
- Получается, что дата плана больше, чем сейчас времени