Font timesBold = new Font(Font.FontFamily.TIMES_ROMAN, fontSize_small, Font.BOLD, BaseColor.BLACK);
Font timesNormal = new Font(Font.FontFamily.TIMES_ROMAN, fontSize_small, Font.NORMAL, BaseColor.BLACK);

// Se a fonte não está registrada
if (!FontFactory.IsRegistered("Garamond"))
{
     // Registro a fonte
     FontFactory.RegisterFamily("Garamond", "Garamond", @"C:WindowsFonts");
     // Registro o diretório(não tinha funcionado até tentar isso...)
     FontFactory.RegisterDirectories();
}

// Faço a atribuição normalmente
Font garamondBold = FontFactory.GetFont("Garamond", 12, 1);
Font garamondNormal = FontFactory.GetFont("Garamond");