[{"Email":"zero@gmail.com","Senha":"minhasenha2","Nome":"Diga X"},{"Email":"zero@gmail.com","Senha":"minhasenha2","Nome":"Diga X"}]

private static final List<Usuario> users = new ArrayList<>();

public static void addUsuario() throws JSONException {
        JSONArray my_user = new JSONArray();
        String json_usuarios = null;
        for (int i = 0; i < users.size(); i++) {
            JSONObject my_obj = new JSONObject();
            //preenche o objeto
            my_obj.put("Nome", users.get(i).getNome());
            my_obj.put("Email", users.get(i).getEmail());
            my_obj.put("Senha", users.get(i).getSenha());
            //insere o objeto no array
            my_user.put(my_obj);
            json_usuarios = my_user.toString();
        }
        //serializa para uma string e imprime
        //String json_string = my_obj.toString();
        try {
            FileWriter writeFile = null;
            writeFile = new FileWriter("saida.json");
            //Escreve no arquivo conteudo do Objeto JSON
            writeFile.write(json_usuarios);
            writeFile.flush();
            writeFile.close();
        } catch (IOException e) {
            e.printStackTrace();
        }
        System.out.println(json_usuarios);
    }

    public static void main(String[] args) throws JSONException {
        Usuario user = new Usuario();
        user.setEmail("um@hotmail.com");
        user.setNome("Este é um nome legal");
        user.setSenha("minhasenha");
        users.add(user);

        Usuario user2 = new Usuario();
        user2.setEmail("zero@gmail.com");
        user2.setNome("Diga X");
        user2.setSenha("minhasenha2");
        users.add(user2);

        for (int i = 0; i < users.size(); i++) {
            System.out.println("Nome: " + users.get(i).getNome());
            System.out.println("Email: " + users.get(i).getEmail());
            System.out.println("Senha: " + users.get(i).getSenha());
            System.out.println("");
        }
        addUsuario();
    }