@app.task
def enviar_boletos_por_email(user_id, titulos_id, session, reenvio):
    user = Usuario.objects.get(id=user_id)
    empresa = user.empresa
    titulos = Boleto.objects.using(user.banco).filter(
        conta_receber__id__in=titulos_id,
    )

    if not reenvio:
        titulos = titulos.filter(
            email_enviado=False
        )

    titulos_count = titulos.count()

    if empresa.login_smtp is not None and empresa.login_smtp != '':
        email_login = empresa.login_smtp
    else:
        email_login = empresa.email_boleto

    email_sender = empresa.email_boleto

    senha_email = empresa.senha_email

    smtp_server = empresa.smtp_serv
    smtp_port = empresa.smtp_port
    ssl_emp = empresa.ssl
    tls_emp = empresa.tls

    connection = get_connection(
        host=smtp_server,
        port=smtp_port,
        username=email_login,
        password=senha_email,
        use_tls=tls_emp,
        use_ssl=ssl_emp
    )

    try:
        conn = connection.open()
        if conn is False:
            raise Exception
    except Exception as err:
        print(err)
        Mensage(session, 'envio_boletos_email', {
            'erro': 'Erro ao conectar com o servidor de email.'
        }).send()
        return

    try:
        Mensage(session, 'envio_boletos_email', {'logg':
                                                 'Realizando login...'
                                                 }).send()

        for count, titulo in enumerate(titulos):
            count += 1

            enviado = False

            while not enviado:

                Mensage(session, 'envio_boletos_email', {
                    'logg': 'Enviando boleto {} de {}...'.format(count, titulos_count)
                }).send()

                try:
                    cliente_nome = titulo.conta_receber.conta.cliente.nome
                    cliente_nome = format_string_remessa(cliente_nome)
                    cliente_email = titulo.conta_receber.conta.cliente.email

                    if cliente_email is None or cliente_email == '':
                        enviado = True
                        continue

                    msg_file = MIMEBase('application', 'pdf')
                    msg_file.set_payload(titulo.get_pdf_buffer(user))
                    encoders.encode_base64(msg_file)
                    msg_file.add_header('Content-Disposition', 'attachment', filename='%s' % (
                        cliente_nome.split(' ')[0] + '-' +
                        cliente_nome.split(' ')[len(cliente_nome.split(' ')) - 1] +
                        '-BOLETO-%s.pdf' % (
                            date.today().strftime('%Y%m%d'),
                        ),
                    ))

                    message = EmailMessage(
                        connection=connection,
                        subject=empresa.email_assunto,
                        body=empresa.email_msg,
                        from_email=email_sender,
                        to=[cliente_email.lower()],
                        attachments=[msg_file]
                    ).send(fail_silently=False)

                    enviado = True

                    titulo.email_enviado = enviado
                    titulo.save()

                    time.sleep(2)

                except smtplib.SMTPServerDisconnected as err:
                    print("{} - {}".format(str(err), str(type(err))))
                    Mensage(session, 'envio_boletos_email', {
                        'logg': 'Desconectado do servidor, restabelecendo conexão...'
                    }).send()
                    connection.close()
                    connection.open()

                except smtplib.SMTPSenderRefused as err:
                    print("{} - {}".format(str(err), str(type(err))))
                    Mensage(session, 'envio_boletos_email', {
                        'logg': 'Desconectado do servidor, restabelecendo conexão...'
                    }).send()
                    connection.close()
                    connection.open()

                except smtplib.SMTPDataError as err:
                    print("{} - {}".format(str(err), str(type(err))))
                    if 'quota exceeded' not in str(err) and 'atingiu o limite diario' not in str(err):
                        Mensage(session, 'envio_boletos_email', {
                            'erro': 'Erro ao enviar emails...'
                        }).send()
                    else:
                        Mensage(session, 'envio_boletos_email', {
                            'erro': 'Limite diário para envio de emails excedido.'
                        }).send()
                    connection.close()
                    return

                except Exception as err:
                    print("{} - {}".format(str(err), str(type(err))))
                    Mensage(session, 'envio_boletos_email', {
                        'erro': 'Erro ao enviar boleto {} (Parcela: {} - Cliente: {})...'.format(
                                count,
                                titulo.conta_receber.id,
                                cliente_nome
                        )
                    }).send()
                    connection.close()
                    enviado = True

        Mensage(session, 'envio_boletos_email', {'end':
                                                 'Boletos enviados.'
                                                 }).send()
    except Exception as err:
        print("{} - {}".format(str(err), str(type(err))))
        Mensage(session, 'envio_boletos_email', {'erro':
                                                 'Erro ao realizar login.'
                                                 }).send()