import string

list = ['H', 'i', 's', 't', 'a', 'y', ' ', 's', 'i', 'a', 'y', ' ', 'a', 'a', 'y', ' ', 'e', 's', 't', 't', 'a', 'y', ' ', '.', ' ', 'H', 'i', 's', 't', 'a', 'y', ' ', 's', 'i', 'a', 'y', ' ', 'a', 'a', 'y', ' ', 'e', 's', 't', 't', 'a', 'y']

h = 0

for h in range(len(hi)):
    if list[h] in string.whitespace:
        if list[h + 1] in string.punctuation:
            list.pop(h)
            h = h + 1
        else:
            h = h + 1
    else:
        h = h + 1

print(list)

File " ... ", line 110, in <module>
    if list[h] in string.whitespace:
IndexError: list index out of range