Task ou Thread, qual escolher e porquê escolher?
Antes de decidir você deve levar em conta alguns aspectos dos seus sistemas; desde qual tipo de usuários vai usa-lo; se desempenho é realmente crucial e se você está disposto a estender seu código para obter um resultado melhor.

Enfim, vamos às explicações, começando pela Thread.
O que é Thread? É uma forma em que o software se divide em mais de um processo que é executado paralelamente aos outros. Em caso de mais de um núcleo, as threads são executadas em cada. Caso sua CPU disponha apenas de um único núcleo as threads são executadas em sequência, porém com alternâncias muito rápidas (o que torna imperceptível). Threads executadas a nível do núcleo são denominadas KLT e são fornecidas pelo próprio sistema operacional.
Podemos caracterizar as threads como low-level.

Quanto a Task, podemos caracteriza-la como high-level, uma vez que ela se encaixa como ULT, ou seja, é fornecida por uma API. Em .net essa API se chama TPL (Task Parallel Library).
O objetivo da TPL é simples: fornecer aos desenvolvedores maior produtividade acrescendo paralelismo e simultaneidade aos aplicativos.

As desvantagens de utilizar uma Task é ao mesmo tempo sua maior vantagem: o desenvolvedor não precisa lidar com detalhes de baixo nível como gerenciamento de estado e suporte de cancelamento da mesma.
O fato de não se ater a esses detalhes torna o desenvolvimento mais rápido e simples, porém limita o desenvolvedor em alguns aspectos.