May Be

#include <iostream>
#include <fstream>
#include <string>
#include <cstdlib>
#include <iomanip>

using namespace std;

char** add_mem_for_str(char **, int);//Выделяет память для строк
void sort_words(char **, int);//Сортировка по алфавиту или количеству гласных букв
void show_words(char **, int);//Выводит массив слов
char** read_from_file(char **, int *);//Чтение данных с файла
char* str_to_word(char *);//Удаляет из слова посторонние символы и возвращает указатель
void find_shortests(char **, int *, int);//Ищет 5 самых коротких слова и записывает индексы в массив shortest

int main()
{
    setlocale(LC_ALL, "Russian");
    char **words = NULL;
    int menu = 0;
    int size = 0;//размер массива строк и указатель на него
    int shortests[5] = { -1, -1, -1, -1, -1 };//индексы самых коротких слов

    words = read_from_file(words, &size);//Чтение данных из файла

    do
    {
        cout << "1. Сортировать\n";
        cout << "2. Вывести на экран\n";
        cout << "3. Загрузить файл\n";
        cout << "------------\n";
        cout << "0. Выход\n";

        cin >> menu;

        switch (menu)
        {
        case 1:// Сортировка
            sort_words(words, size); // сортировка
            show_words(words, size); // вывод массива в консоль
            break;
        case 2:// Показать
            show_words(words, size);
            find_shortests(words, shortests, size);
            cout << endl;
            cout << "\n5 самых коротких слова: ";
            for (int i = 0; i < 5; ++i)
                cout << words[shortests[i]] << ' ';
            break;
        case 3:// Задать путь к файлу
            words = read_from_file(words, &size);
            if (words != NULL)
                continue;
            else
                cerr << "\aНе удалось открыть файл!";
            break;
        case 0:
            break;
        default:
            cerr << "\aНеверный пункт меню!\n";
            break;
        }
    } while (menu != 0);
    return 0;
}

char** read_from_file(char **words, int *size)
{
    string name_file;
    char *tmp;
    tmp = new char[300];

    cout << "Введите путь к файлу: ";
    cin >> name_file;

    ifstream fin;
    fin.open(name_file, ios_base::in);
    if (!fin.is_open())
    {
        cerr << "\aОшибка при открытии файла!\n";
        return NULL;
    }
    else
    {
        int i;
        words = add_mem_for_str(words, 0);
        for (i = 0; !fin.eof(); ++i)
        {
            if ((i + 1) % 10 == 0) // если кратно 10
                words = add_mem_for_str(words, i + 10); // выделяем память еще для 10 слов
            fin >> tmp;
            tmp = str_to_word(tmp);
            strcpy(words[i], tmp);
        }

        *size = i - 1;
    }
    delete[] tmp;
    return words;
}

char ** add_mem_for_str(char ** words, int size)
{
    if (size == 0)
    {
        if (words != NULL) // освобождаем память в случае повторного открытия файла
        for (int i = 0; i < size; ++i)
            delete[] words[size];
        words = new char*[10];
        for (int i = 0; i < 10; ++i)
            words[i] = new char[100];
        return words; // выход из функции
    }
    char **tmp = new char*[size];
    for (int i = 0; i < size; ++i)
        tmp[i] = new char[100];
    for (int i = 0; i < size - 10; ++i)
        strcpy(tmp[i], words[i]);
    for (int i = 0; i < size; ++i)
        delete[] words[size];
    return tmp;
}

void sort_words(char **words, int size)
{
    char *tmp = NULL;
    int flag = 0;

    do
    {
        flag = 0; // показывает, нужно ли сортировать массив
        for (int i = 0; i < size - 1; ++i)
        {
            if (strcmp(words[i], words[i + 1]) < 0)
            { // если words[i] < words[i + 1] меняем местами
                flag = 1;
                tmp = words[i];
                words[i] = words[i + 1];
                words[i + 1] = tmp;
            }
        }
    } while (flag); // выполняется, пока не будет полностью отсортирован
}

void find_shortests(char **words, int *shortests, int size)
{
    int min_len = 0;
    int len = 0;
    for (int i = 0; i < 5; ++i)
    {
        min_len = 100;
        for (int j = 0; j < size; ++j)
        {
            len = (int)strlen(words[j]);
            if (len < min_len)
            if (j != shortests[0] && j != shortests[1] && j != shortests[2] && j != shortests[3] && j != shortests[4])
            {
                min_len = len;
                shortests[i] = j;
            }
        }
    }
}

void show_words(char ** words, int size)
{
    for (int i = 0; i < size; ++i)
    {
        cout << setw(5) << i << " ";
        cout << words[i] << endl;
    }
}

char *str_to_word(char *str)
{
    int len = strlen(str);
    char *tmp = new char[len];
    char *pch = strtok(str, " /?,.\'\";:1234567890()"); // Делим строку на лексемы

    if (pch != NULL)//?
        strcpy(tmp, pch);
    while (pch != NULL)
    {
        pch = strtok(NULL, " /?,.\'\";:1234567890()");
        if (pch != NULL)
            strcat(tmp, pch); // Склеиваем полученные лексемы в одну строку
    }
    return tmp;
}