Para probar livereload hay que tener en cuenta algunas consideraciones.
Sólo se puede tener un servidor con livereload activo.
Según cómo se inicia la aplicación spring boot, es necesario realizar algún ajuste, sobre todo relacionado con maven. Básicamente hay que agregar un fork=true para que la máquina virtual sea diferente que la que ejecuta maven.
o Si arrancas desde linia de comando:
$ mvn spring-boot:run -Dfork=true
o Si tienes configurado el plugin de spring boot maven, se puede agregar como configuración.
<plugin>
			<groupId>org.springframework.boot</groupId>
			<artifactId>spring-boot-maven-plugin</artifactId>
					<configuration>
						<fork>true</fork>
					</configuration>
	</plugin>
o Si arrancas con la opción "Run as" que tienen los IDE's, no hace falta agregar ninguna de estas configuraciones.
Con eclipse, nada más guardar (ctrl+s), si se tiene activada la opción “Build automatically”, se activa el livereload.
Con intelliJ, al tener autosave y no recompilar, es necesario hacer un Build/Make Project (ctrl+f9).