まずは軽い会話するために、知りあってるコミュニティ関連の
話をきっかけにいつでも話しかけられる関係及び挨拶し合う
関係を作ってからのここからが勝負
※コミュニティーは学校とか職場とか色々ね
  合コンとかは出会いの場だから上記の状況が整った状態と同じスタンス

【アピール】
・第一段階
基本中の基本だけど、今日の服装かわいいねとか
髪型かわいいじゃんとかあくまで軽いノリで褒める
かわいいとか言われれば少なからず嬉しいし異性として
意識するしね

・第二段階
趣味とかの話をしながら好みの芸能人とか聞きながら
好きな男のタイプを聞く
または自分のタイプをその子に当てはめて話す
それって私じゃない？みたいな

・第三段階
ある程度手ごたえを感じたらここら辺でデートに誘う
※ここをクリアできるかは個人差があるからここが肝
  誘って応じてもらえそうな自信ができてから誘う

・第四段階
デート中におまえといると落ち着くとか楽しいとか
良いながらまた次のデートに誘う
※最初のデートは気負い過ぎずに自分がおもいっきり
  楽しむことに徹する
  自分が楽しめないとまず向こうも楽しめない

・第五段階
好きな奴とかいるのと軽く聞いてみるたりする
いるって言われたら、すごい気になるくらいで流す
※いるって言われてる時点で本当の意味でピンチか
  チャンスの状況なので向こうの反応を待ってから
  それに合わせて話に乗っかるようにする
  自分からは突っ込んでいかない
いないって言われたら、じゃあまた誘ってもいい？と聞く
この流れで誘ってOKもらえれば、異性として意識した上で
デートに誘ってOKもらえてる訳だからかなり手ごたえあり

・第六段階
ここは様子みながら、もう告白を意識する時期
ＯＫもらえる自信があるなら告白
まだ心配ならデートして更に自信を持てるようにして告白

まあ単なる一般論だから、これが必ずしも役に立つわけでは
ないけど、俺はいつもこんな感じでやってるな

参考になるといいんだけど