Młody czarnuszek zamieszkujący Grove Street wraz z mamą. Jego ojciec opuścił go w wieku 10 lat, mocno to odczuł psychicznie. Brak wzorca spowodowało to, że dzieciak zaczął szukać wzorców u starszych kolegów z ulicy. Większość z nich już ma trochę brudu za uszami, większość z nich jest zamieszana w strzelaniny, napady i handel narkotykami. Dwa lata później Winston został zaczepiony w szkole przez dzieciaka z przecznicy dalej, zaczął obrażać jego i jego dzielnicę z której pochodzi - wściekł się i sprał go na kwaśne jabłko, na dodatek rówieśnik zaczepiający go, był od niego dwa razy silniejszy. Sprawa w sądzie zakończyła się tym, że został zawieszony w prawach ucznia na miesiąc. Przez ten wyczyn zyskał szacunek u starszych kolegów z dzielnicy, większość zaczęła go kojarzyć z tym, że rzucał się do każdego jak pies, nie pobłażał nikomu, nie ważne było dla niego kto jest kim, starał się być twardym skurczybykiem - przez co dostał ksywę  Dog, mimo słabo rozbudowanej postury, potrafił się postawić cięższym, silniejszym od siebie. W ten sposób wyrobił sobie zdanie wśród mieszkańców dzielnicy. Ludzie zaczęli bać się jego, a nawet nie skończył jeszcze 17 lat - większość schodziła mu z drogi, a nie wielka garstka osób próbowała mu zagrodzić drogę, lecz to źle się dla nich kończyło. Zaczął trenować na siłowni, rozbudował ciało - po czym na dzielnicy wpadł mu kolejny przydomek Big, następnie sklecili to w całość i powstała ksywa dla niego Big Dog. Zwykli mieszkańcy dzielnicy starają się unikać go jak mają tylko możliwość, lecz jego kumple wręcz chcą przy nim siedzieć - poczucie bezpieczeństwa i respekt sprawia, że czują się przy nim silniejsi.