import requests

img_url = "http://site.com/image1337.jpg"

# как получить?
img_cached = ???

headers = {
    'Accept': 'application/json',
}

files = {
    # подготовить полученное изображение к отправке
    'img': ('some_img.jpg', img_cached),
}

response = requests.post('https://example.com/api/',headers=headers, files=files, auth=('login', 'password'))