<Window.Resources>
    <Style TargetType="MenuItem" x:Key="MenuItemsStyle">
        <Setter Property="Padding" Value="2"/>
    </Style>
 </Window.Resources>

<Menu Width="auto" Height="auto" HorizontalAlignment="Left" VerticalAlignment="Top">
        <MenuItem Header="File">
            <MenuItem Header="List">

                <MenuItem Style="{StaticResource MenuItemsStyle}">
                    <MenuItem.Header>
                        <StackPanel Orientation="Horizontal">
                            <TextBlock Width="100" Text="1 File................."/>
                            <TextBlock>23 августа</TextBlock>
                        </StackPanel>
                    </MenuItem.Header>
                </MenuItem>

                <MenuItem Style="{StaticResource MenuItemsStyle}">
                    <MenuItem.Header>
                        <StackPanel Orientation="Horizontal">
                            <TextBlock Width="100" Text="1 File................."/>
                            <TextBlock>23 августа</TextBlock>
                        </StackPanel>
                    </MenuItem.Header>
                </MenuItem>

            </MenuItem>
        </MenuItem>
    </Menu>